Bowser u arrestua dhe u akuzua për mashtrim në vitin 2020 për rolin e tij në Team Xecuter, një grup hakerash që prodhonte dhe shiste çipa mod për Nintendo Switch, 3DS, NES Classic Edition, PlayStation Classic të Sony dhe konzolla të tjera. Meqenëse Bowser jetonte në Republikën Domenikane në atë kohë, ai u ekstradua në SHBA për të vuajtur dënimin e tij prej 40 muajsh, të cilin ai thotë se i është ndërprerë për shkak të sjelljes së mirë.
Edhe pse Bowser është liruar nga burgu, kjo ende nuk e çliron atë nga shuma marramendëse që i detyrohet si kompensim Nintendo. Bowser ra dakord të paguante 10 milionë dollarë për të zgjidhur një padi piraterie të ngritur nga Nintendo, dhe kjo është në krye të një urdhri të veçantë të gjykatës federale që kërkon që ai të paguajë gjigantin e lojërave 4.5 milionë dollarë. Bowser thotë se ai ka arritur të paguajë vetëm 175 dollarë deri më tani.